Niestety czasami jest tak, że trzeba wymusić PLAIN w SMTP ;) domyślnie TRAC tego nie potrafi, więc trzeba było dodać mały hack do konfiguracji, żeby wymuszać.

Hack:

trac:/home/trac/sites# diff /usr/share/python-support/trac/trac/notification-orig.py /usr/share/python-support/trac/trac/notification.py
87c87,90
<
---
>
>     force_plain = BoolOption('notification', 'force_plain', 'false',
>         """Force AUTH PLAIN in SMTP Authentication.""")
>
162a166
>         self._force_plain = self.env.config.getbool('notification', 'force_plain')
279c283
<         # self.server.set_debuglevel(True)
---
>         self.server.set_debuglevel(True)
285a290,292
>         if self._force_plain:
>             self.server.ehlo()
>             self.server.esmtp_features["auth"] = "LOGIN PLAIN"

W trac.ini dodajemy:

$$ [notification] force_plain = true$$

I wszystko powinno ładnie klikać.